Srazila ho dodávka, když se chystal přejít silnici v Těšanech na Brněnsku. Vážným zraněním podlehl. Osudnými se mu nakonec stali jeho milované koně. „Jedna kobyla měla koliku a on šel pro veterináře. Chtěl přejít silnici, jenže asi šlápl do prázdna a vlétl do krajnice. Ztratil orientaci, řidič nejspíš za nehodu nemohl," popisoval se slzami v očích jeho bratr a čtyřnásobný vítěz Velké pardubické Václav Chaloupka.

Podle informací policie neprokázala dechová zkouška u řidiče dodávky přítomnost alkoholu.

Jiří Chaloupka vyhrál nejslavnější český dostih v roce 1979 v sedle hnědky Legendy a dovršil vítězné double bratrské dvojice. Václav Chaloupka triumfoval čtyřikrát mezi lety 1969 a 1977. „Český dostihový sport přišel o velkou osobnost. Každý z nás má nejspíš dané, kdy plamen jeho svíčky dohoří. Jeho srdce dotlouklo rychle, bolest nevnímal. Cítíme ji my, jeho rodina a blízcí. Je to příliš živé a špatně se o tom mluví," těžko hledal slova Václav Chaloupka.

Jiří Chaloupka v Těšanech žil se svou rodinou a patřil k nejuznávanějším českým dostihovým trenérům. Radost mu dělal syn Jiří, který v červnu sedle Kadynyho zvítězil v Českém derby. „Byl na něj pyšný a měl ho moc rád," hlesl Václav Chaloupka.